Tai gali gerokai sukomplikuoti A. Wintour reikalus, kurią, kaip teigiama, prezidentas Barackas Obama turėjo siūlyti į JAV ambasadorės Britanijoje postą. J. S. Bryanas, buvęs prezidento Billo Clintono patarėjas, dalyvavo pritraukiant lėšas B. Obamos perrinkimo kampanijai.
Remiantis teismo dokumentais, kuriuos atskleidė „The Daily Telegraph“, J. S. Bryanas valstybei yra skolingas pinigų dar nuo 2006 metų. Jis Teksaso valstijai nesumokėjo dalies nuosavybės mokesčio, o jam priklausančios energetikos kompanijos neįvykdė joms privalomų finansinių įsipareigojimų.
Pora kartu jau nuo 1999 metų, tad šie viešumon iškilę faktai gali sukliudyti A. Wintour paskyrimui ambasadore. Ją šiame poste turėtų patvirtinti JAV Senatas, kuris jau anksčiau yra pasisakęs, kad į aukštas pareigas neturėtų būti skiriami asmenys, jei jų arba jų partnerių mokesčiai nėra visiškai skaidrūs.
66 metų J. S. Bryano turtas prieš 13 metų, kai jis dėl A. Wintour paliko savo antrąją žmoną Katherine, siekė 30 mln. dolerių.
A. Wintour, kuri buvo viena iš pagrindinių lėšų rinkėjų per B. Obamos perrinkimo kampaniją, pati šiam tikslui paskyrė 500 tūkst. dolerių. Per vieną lėšų rinkimo vakarienę kampanijos metu, rugpjūčio mėnesį, B. Obama padėkojo „Annai ir Shelby už tai, kad jie yra tokie ypatingi vakaro šeimininkai.“