O. Čiukšys taip pat yra UAB „MGP Investicija“ įmonių grupės plėtros vadovas. 2010 – 2011 metais jis ėjo VĮ „Ignalinos atominė elektrinė“ generalinio direktoriaus, korporatyvinių reikalų direktoriaus pareigas. 2009 m. buvo VšĮ Centrinės projektų valdymo agentūros specialios grupės, dėl IAE eksploatavimo nutraukimo agentūros įkūrimo vadovu.
2004 – 2006 metais dirbo Lietuvos Respublikos ambasadoriumi Latvijoje, o 2006 m. – 2009 metais - ambasadoriumi Čekijoje.
2000 - 2001 metais ėjo Lietuvos Respublikos ūkio viceministro pareigas. Nuo 1995 iki 2000 metų - UAB “Ogmios Laikas” generalinis direktorius.
1991 metais Užsienio reikalų ministerijoje pradėjo dirbti Prekybos skyriaus vedėjo pareigose.
Osvaldas Čiukšys taip pat yra Stokholmo Ekonomikos mokyklos ir Tarptautinės teisės ir verslo aukštosios mokyklos bendradarbis
