Nuo 1999 iki 2003 metų vadovavo „Real“ legenda Vicente del Bosque. Ispanas 14 metų atidavė Madrido ekipai kaip žaidėjas ir per tą laiką dukart laimėjo Ispanijos čempiono vardą ir Čempionų lygą. Nepaisant to, turėjo pasitraukti, 2011 metais ignoravo pagerbimo ceremoniją. Šiuo metu treniruoja Ispanijos nacionalinę ekipą.
Portugalas Carlos Queirozas perėmė komandą, kurioje tuo metu žaidė Raulis, Ronaldo ir Beckhamas. Po dešimties nesėkminų mėnesių sugrįžo kaip trenerio asistentas į „Manchester United“ ir ėmėsi vadovauti Portugalijos rinktinei. Nuo 2011 metų treniruoja iraniečius.
Po sėkmės neatnešusių tris mėnesius trukusių Jose Antonio Camacho bandymų – vėl pokyčiai. Treneris taip ir nesugebėjo po to surasti geresnį darbą. Madrido komandą treniruoti imasi šio asistentas Mariano Garcia Remonas. „Real“ vis tiek neranda savo žaidimo.
Nelaimėlių įpėdiniu tampa Vanderlei Luxemburgo, kuris gauna palyginus su ankstesniais treneriais rekordinį laiką rezultatams rodyti – metus. Tačiau po „El Clasico“ dvikovos pralaimėjimas 0:3 „Barcelona“ ekipai tampa naujo lūžio tašku. V. Luxemburgo yra jau penktas treneris per pusantrų metų, kurį „Real“ atleidžia.
Naujas bandymas su treneriu Juanu Ramonu Lopezu Caro, tačiau šiam numatytas terminas iki sezono pabaigos, o tuomet – stambi žuvelė Fabio Capello. Italas stoja prie Madrido ekipos vairo 2006 metų liepą ir galiausiai atneša sėkmę į ispanų sostinę. Jo vedama komanda laimi Ispanijos pirmenybes. Vis dėlto po metų jam įteikiamas atleidimo lapelis. Priežastis – netinkanti komandos politika ir šlubuojanti gynybos sistema.
Šio įpėdiniu tampa Berndas Schusteris. „Blondinas Angelas“ per pirmus metus laimi šalies čempionatą ir supertaurę. 2008 metų gruodį ir vokietis priverstas nusiimti skrybėlę. Vėliau jis treniravo „Besiktas“ ir „Malaga“. Pastaruosius metus ieško klubo.
Trenerių karuselė Madride sukasi, o į karštą kėdę sodinamas Juande Ramosas. Ispanas prieš tai laimėjo su „Sevilla“ dukart UEFA taurę, tačiau „Real“ klube laikrodis rodo kitą laiką. Po vidutinio sezono, kai šalies čempionate 9 taškais atsilieka nuo nugalėtojų „Barcelona“, sutartis su specialistu nepratęsiama.
Rankomis sukertama su Manueliu Pellegrini. Pirmą kartą „Real“ laivą per nesėkmių vandenyną ima vesti čilietis. Madrido ekipa surenka rekordinį klubo istorijoje taškų skaičių, bet galiausiai vis tiek atsiduria už katalonų nugaros. Šalies taurėje fiasko, Čempionų lygoje tik aštuntfinalis – sezono pabaigoje M. Pellegrini atleidžiamas.
Ant kapitono tiltelio tuomet stoja „The Special One“ Jose Mourinho. Portugalas trejus metus vadovavo „Real“. Pirmuosius metus po 18 metų laimėjo šalies taurę, tačiau pirmajame savo „El Clasico“ net 0:5 pralaimėjo katalonams. 2011/12 metų sezoną jis laimėjo Ispanijos čempionatą, pagerino daugybę lygos, asmeninių ir klubo rekordų, tačiau konfliktai su žaidėjais, fanais ir žiniasklaida privertė jį 2013 metais persikelti į Londono „Chelsea“.
Su Carlo Ancelotti karališkasis klubas iškovoja taip ilgai lauktą dešimtąjį UEFA Čempionų lygos titulą „La Decima“. Taip pat laimima Supertaurė ir pasaulio taurė. Specialistas mėgiamas žaidėjų ir fanų, tačiau netrukus jį ištinka jo pirmtakų likimas.
2015 metų birželio 3 dieną „Santiago Bernabeu“ pristatomas Rafaelis Benitezas. Jo misija tęsiasi vos pusmetį. „Real“ Ispanijos pirmenybėse užima trečią vietą, o UEFA Čempionų lygoje laukia aštuntfinalio dvikovos. Jo žiopla klaida Ispanijos taurėje išleidžiant į aikštę diskvalifikuotą Denisą Čeryčevą prisideda daugiausiai prie sprendimo atsisveikinti su treneriu.
Savo laimę mėgins dabar legendinis prancūzų futbolininkas Zinedine‘as Zidane‘as. Buvusi „Real“ žvaigždė treniravo antrąją Madrido komandą. Pasitikėjimą prancūzu išreiškė Florentino Perezas.
