1936 metų rugsėjo 29 dieną S. Berlusconi gimė Milane.
1961 metais jis pradeda savo karjerą nekilnojamojo turto srityje, statydamas gyvenamuosius rajonus Milano pakraščiuose.
1978 metais S. Berlusconi įsteigė holdingo bendrovę „Fininvest“, kuriai priklauso žiniasklaidos, finansinių paslaugų, leidybos įmonės, o nuo 1986 iki 2017 metų priklausė „Milan AC“ futbolo klubas.
1994 metais jis sukuria judėjimą „Pirmyn, Italija“ (it. Forza Italia), kuris laimi parlamento rinkimus, ir pirmą kartą nuo gegužės iki gruodžio eina ministro pirmininko pareigas.
1996 metais S. Berlusconi pirmą kartą teisiamas dėl kaltinimų korupcija. Jam skirta 16 mėnesių kalėjimo už apgaulingą apskaitos tvarkymą, tačiau po apeliacijos jis išteisintas.
2001 metais jis antrą kartą sėda į ministro pirmininko kėdę, kai jo dešiniojo sparno aljansas laimi visuotinius rinkimus, ir dirba penkerius metus.
2008 metais po naujos pergalės rinkimuose jis grįžta į ministro pirmininko postą iki 2011 metų, bet vidury nacionalinės finansų krizės, sukėlusios grėsmę visai euro zonai, atsistatydina.
2013 metais S. Berlusconi nuteistas ketverius metus kalėti už mokestinį sukčiavimą, susijusį su verslo imperija „Mediaset“, ir netenka Senato nario mandato. Bausmė pakeičiama vieneriais metais viešųjų darbų, kuriuos jis atlieka Alzheimerio liga sergančių pacientų namuose.
2015 metais S. Berlusconi buvo išteisintas po apeliacijos po to, kai 2013-aisiais buvo nuteistas už seksą su nepilnamete prostitute ir piktnaudžiavimą įgaliojimais „Rubygate“ arba „bunga bunga“ reikale.
2019 metais jis iškovoja vietą Europos Parlamente ir, būdamas 82 metų, tampa vyriausiu Europos Parlamento nariu.
2020 metais S. Berlusconi dėl COVID-19 ligoninėje praleido 11 dienų ir pavadino tai bene sunkiausiu išbandymu savo gyvenime.
2022 metais jis užkulisiuose dalyvauja kampanijoje, kad taptų Italijos prezidentu, bet prieš prasidedant balsavimui parlamente pasitraukia iš kovos. Rugsėjį vykusiuose visuotiniuose rinkimuose jis laimi vietą Senate ir pergalingai grįžta į politiką.
2023 metų vasarį teismas išteisino milijardierių dėl įtarimų mokėjus svečiams, kad šie meluotų apie jo liūdnai pagarsėjusius „bunga bunga“ sekso vakarėlius.
2023 metų balandžio 5 dieną jis buvo paguldytas į Milano ligoninės intensyviosios terapijos skyrių dėl širdies problemų. Kitą dieną gydytojai praneša, kad jis serga leukemija ir plaučių infekcija.
Gegužės 19 dieną po daugiau nei šešių savaičių gydymo S. Berlusconi išrašytas iš ligoninės. Tuomet jis sakė: „Aš vėl laimėjau“.
Birželio 9 dieną S. Berlusconi paguldytas į ligoninę dėl, pasak gydytojų, įprastinių patikrinimų, susijusių su leukemija.
