Pirmoji fotosesija, padaryta 1989 m., iškart atkreipė talentų ieškančių agentų dėmesį į pradedančiąją aktorę ir modelį. Kai kurie kadrai visai nekalti, tačiau yra ir tokių, kurie galėtų būti pavadinti per daug provokuojančiais.
Nuotraukas, kuriose A. Jolie įamžinta tik su maudymosi kostiumėliu, gerbėjai išvys pirmą kartą – aktorės motina uždraudė tokias nuotraukas publikuoti viešumoje.