Tiesa, su moterimis užfiksuojamas jis ganėtinai dažnai, negana to, ne kartą buvo kalbėta ir apie tai, jog jis buvo užmezgęs ne vieną romaną, kurio, tikriausiai, užmegzti nereikėjo…
Dainininkas per savo karjerą ne kartą buvo poruotas ir su savo draugų antrosiomis pusėmis ar žmonomis, ir nors ne vienąkart įvairios gražuolės buvo vadinamos jo merginomis, Harry, panašu, taip niekuomet ir nepripažins, su kuo susitikinėjo iš tiesų, o kas – tiesiog iš piršto laužtos kalbos.
Teigiama, kad pirmoji H. Styleso mergina buvo „X faktoriaus“ vedėja Caroline Flack, kuri už atlikėją buvo net 14 metų vyresnė. Deja, šis pirmas viešas Harry romanas buvo nenusisekęs, mat į tai pernelyg ėmė gilintis ir stebėti jo gerbėjai.
Netrukus po to Harry ėmė susitikinėti su Emma Ostilly, kuri nusifilmavo „One Direction“ vaizdo klipe „Gotta Be You“. Vis dėlto maždaug tuo pačiu metu H. Stylesas ėmė bendrauti su kita garsia atlikėja, Taylor Swift, o kadangi Emma tuo metu gyveno Naujojoje Zelandijoje, jų santykiai netrukus nutrūko.
Kai kurie iki šiol galvoja, kad H. Styleso ir T. Swift santykiai buvo tik viešųjų ryšių triukas, vis dėlto jiedu kartu praleido net kelis mėnesius, o vėliau jų dainų repertuaruose atsirado kūriniai, kurie skirti vienas kitam. Taylor vieną iš savo dainų netgi pavadino „Style“, o Harry po“ kurio laiko taip pat parašė savotiškus atsakus buvusiai mylimajai. Vieną jų – „Ever Since New York“ jis parašė ganėtinai neseniai.
2013-aisiais H. Stylesas taip pat buvo poruojamas ir su garsia manekene Cara Delevigne, tačiau nė vienas šių kalbų taip ir nepatvirtino, o atvykęs palaikyti Caros į „Burberry“ šou, Harry klausimo apie jų santykius specialiai išvengė.
Netrukus po to jis imtas poruoti ir su garsiąja Kardashian-Jenner klano nare, manekene Kendall Jenner. Kaip teigiama užsienio žiniasklaidoje, jiedu skyrėsi ir taikėsi net ne vieną kartą, ir nors 2015-aisiais jų santykiai tapo rimtesni, iš romano nieko taip ir neišėjo – jiedu liko draugais.
Apie dar vieną Harry mergina netyčia išsidavė ne ką mažiau garsus jos tėvas, atlikėjas Rodas Stewartas. Šis žiniasklaidai prasitarė, kad kartą Harry liko nakvoti jų namuose – tuo metu kaip tik sklido gandai, kad jis susikinėja su R. Stewarto dukra Kimberly.
Kiek vėliau Harry ne kartą socialinių tinklų nuotraukose buvo pastebėtas kartu su manekene Paige Reifler. Vis dėlto santykiai nutrūko, mat Paige kartą savo draugės „Instagram“ paskyroje pasišaipė iš Harry – tąkart pasklido kalbos, kad modelis tik naudojasi H. Styleso šlove.
Po to H. Stylesas susitikinėjo su Nadine Leopold, o vėliau – su Sara Sampaio. Abi jos – įspūdingi modeliai. Deja, teigiama, kad merginos buvo dar ir labai geros draugės…
Paskutinė Harry mergina buvo socialinių tinklų žvaigždė bei virtuvės šefė Tess Ward. Jų santykiai buvo atskleisti žiniasklaidoje, o Harry to niekuomet nepalaikydavo.
