Daugelis mano, kad tai buvo jos mėgstamiausia tatuiruotė, nes ji visada rodė ją nuotraukose, tačiau taip gali būti ir dėl ypatingos prasmės.
Ji atvaizdavo močiutę Cynthia, su kuria ji buvo labai artima. Amy parašė savo antrąjį hitą „Back to Black“, kai Cynthia mirė 2006 m. gegužę.
Moterys buvo neįtikėtinai artimos, ir daugelis sako, kad ji buvo viena iš nedaugelio žmonių, kurių patarimų ir rūpesčių klausė Amy.
Kalbėdamas „Channel 5“ dokumentiniame filme „13 akimirkų, kurios nužudė Amy Winehouse“, psichologas Honey Langcasteris-Jamesas sakė: „Visa šeima žinojo, kad Cynthia yra Amy ramstis, ir tikrai atrodo, kad Amy kreipsis į ją palaikymo ir klausys jos patarimų. “
Žurnalistė Hannah Fernando pridūrė: „Ji buvo kažkas, kam Amy tiksliai pasakodavo, kaip yra, jai nebuvo baugu pasakyti. Ir Amy gerbė ją kaip žmogų. Kai ji mirė, aš manau, kad tai tikrai paliko didžiulę didžiulę skylę atlikėjos gyvenime“.
Netrukus po jos mirties Amy įžengė į tatuiruočių saloną, tikėdamasi įamžinti močiutės atminimą, rašoma mirror.co.uk.
Tatuiruočių dailininkas Henry Hate'as prisiminė tą dieną, įskaitant nesusipratimą, dėl kurio jis taip viską įsiminė.
Jis sakė: „Buvo pirmadienis, o apie 18 val. Aš ruošiausi uždaryti ir išvalyti saloną. Ši mažytė moteris, įėjo į mano saloną ir pradėjo plėšyti vienos knygos lapus. Aš maniau, kad tai mano knyga!“.
Tačiau Amy pataisė jį ir paaiškino, kad ji atsinešė knygą su savimi.
Jis tęsia: „Ji norėjo pasidaryti tatuiruotę ir norėjo, kad ji reikštų ir pagerbtų jos močiutę Cynthia. Taip prasidėjo mano draugystė su ja. Pamačiau Cynthia nuotrauką, kur ji gana jauna, labai patraukli moteris.
Manau, kad tai greičiausiai buvo viena mėgstamiausių jos tatuiruočių, nes ji visada ją demonstravo nuotraukose. Tai duoklės tatuiruotė mylimam žmogui. Ji pagerbė savo gyvenimo pavyzdį, kuris Amy buvo labai reikšmingas“.
Amy beveik visada nešiojo aprangą, kuri atskleidavo tatuiruotę.Tai tapo vienu garsiausių jos bruožų.
Radijo didžėjus Neevas Spenceris sakė: „Ji iš tikrųjų išgarsėjo dėl šios tatuiruotės. Ji, aišku, buvo tikrai palūžusi praradusi močiutę. Jos buvo labai artimos, todėl Amy norėjo visą laiką turėti ją su savimi."