C.McGregoras karjerą UFC pradėjo nuo 145 svarų kategorijos (65,77 kg), kur dominavo ir tapo čempionu. Vėliau jis iškovojo čempiono diržą ir 155 svarų kategorijoje (70,31 kg). Visgi, jo kova su D.Cerrone‘u vyks 170 svarų (77,11 kg) kategorijoje, kurioje airis turi labai mažai patirties. Šioje kategorijoje airis kovėsi tik du kartus ir abu – prieš Nate‘ą Diazą.
Ilgametis 170 svarų kategorijos UFC čempionas amerikietis Tyronas Woodley ypač neigiamai atsiliepė apie būsimą kovą.
„Ši kova suorganizuota tik tam, kad C.McGregoras galėtų susikauti prieš varžovą, kuris nėra imtynininkas, o „Kaubojus“, kaip žinia, prastai pasirodo prieš tuos, kurie turi gerus bokso įgūdžius. Nemanau, kad Conoras lengvai laimės ir nemanau, kad jis nokautuotas „Kaubojų“. Cerrone‘as iš šios kovos bet kuriuo atveju išeis kaip laimėtojas, nes fanai jį mylės bet kokiu atveju. Pergalė, lygiosios, pralaimėjimas – fanai visada už jį. Jis visada į narvą ateina atvirai kovai, dažnai susižeidžia, varžovai jam išduria akį ar pan., o jis toliau nori eiti į priekį. Fanai jį mylės visada“, – sakė T.Woodley.
Amerikietis taip pat pridėjo, kad nelaiko nei C.McGregoro, nei „Kaubojaus“ tikru pusvidutinio svorio kategorijos kovotoju: „Tai ne jų kategorija. Jie nėra pusvidutinio svorio kategorijos kovotojai. Čia jie kaunasi greičiausiai todėl, kad jiems trūksta disciplinos numesti svorį iki 155 svarų. Jie atėjo į 170 svarų kategoriją, kad galėtų nevargti su svorio metimu. Tai didžiausias mėšlas.“
C.McGregoras nuo 2014 m. nėra sėkmingai parvertęs varžovo į parterį, o D.Cerrone‘as imtynių įgūdžiais naudojasi dažniau. Pavyzdžiui, 2013 m. kovoje prieš K.J.Noonsą jis net 4 kartus sėkmingai parvertė varžovą.