2018-aisiais iš Vokietijos į Kauną persikėlęs amerikietis dar lapkričio mėnesio pabaigoje pratęsė sutartį su „Žalgiriu“ iki 2021 m. vasaros.
„Žalgiris“ – neįtikėtinas klubas, turintis ypač tvirtas vertybes. Tai – vienas didžiausių klubų Europoje. Esu daugiau nei laimingas galėdamas žaisti Kaune. Čia žaidėjai gerbiami, gerbiama bendruomenė, organizacija. Kitas dalykas – aistra krepšiniui. To su niekuo nepalyginsi visoje Europoje ir tuo mėgaujuosi“, – tada pratęsęs kontraktą kalbėjo žalgirietis.
27-erių gynėjas antrajame savo Eurolygos sezone padarė didžiulę pažangą. Lyginant su pirmaisiais metais, T.Walkupo žaidimo laikas Eurolygoje išaugo nuo 16 iki 25 minučių, pelnomi taškai nuo 5,2 iki 9,6, rezultatyvūs perdavimai nuo 2,2 iki 5,5 per rungtynes, o naudingumo balai nuo 5,6 iki 12,7.
Beje, baigiantis 2019 m. T.Walkupas Eurolygoje užfiksavo savo rezultatyvių perdavimų rekordą. Susitikime su Miuncheno „Bayern“ klubu gynėjas atliko net 11 rezultatyvių perdavimų.
Lietuvos krepšinio lygoje T.Walkupas žaisdavo po beveik 17 minučių per rungtynes ir per jas pelnydavo po 7,1 taško, atlikdavo po 4,2 rezultatyvaus perdavimo bei rinkdavo po 11,9 naudingumo balo.