Šįmet dainininkas nusprendė, kad triukšmingą vakarėlį nori iškeisti į romantišką kelionę. Būtent taip garsenybė ir padarė: savo gimtadienį jis atšventė kalnuose Kanadoje slidinėdamas. Juose J. Timberlake'as praleido tris dienas. Vyras mokėsi tinkamai slidinėti ir valdyti snieglentę. Pastaroji įžymybei buvo tikras išbandymas. Per tas dienas atlikėjas atkakliai mokėsi čiuožinėti. Per gimtadienį, paskutinę sausio mėnesio dieną Justinas sulaukė mylimosios staigmenos: jos torto.
Kaip žinia, savo mylimąjai, aktorei Jessicai Biel jis pasipiršo per Kalėdas.