Vienas garsiausių Italijos dainininkų, dainų autorių ir kompozitorių muziką atrado savo tėvo, grojusio trimitu, dėka. Fosdinovo miestelyje Toskanoje gimęs Toto arba Salvatore Cutugno savo muzikinę karjerą pradėjo kaip būgnininkas, vėliau sukūrė savo grupę, kuri grojo tik jo kūrybos dainas.
Jaunystėje išryškėjęs Toto, kaip dainų kūrėjo, talentas vėliau pavertė jį vienų geriausių dainų autorių. Per savo karjerą jis sukūrė daugybę hitais tapusių dainų tokiems atlikėjams kaip Joe Dassin, Mireille Mathieu, Dalida, Johny Halliday, Michel Sardou, Sheila ir daugeliui kitų.
1976-aisiais Toto Cutugno kartu su savo grupe „Albatros“ pirmą kartą dalyvavo San Remo dainų festivalyje – daina „Volo 504“ pelnė jam trečią vietą. Po kelerių metų, 1980-aisiais jis dar kartą pasirodė San Remo festivalyje – šįkart su hitu tapusia daina „Solo Noi“, kuri atnešė Toto Cutugno pergalę. Vėliau, 1984–2005 jis dar šešis kartus tapo San Remo festivalio prizininku, kaskart pelnydamas sidabrą.
1990-aisiais Toto Cutugno atstovavo Italijai „Eurovizijos“ dainų konkurse. Nugalėtoju tapęs dainininkas tapo pirmuoju šio konkurso laimėtoju, kuris pats sukūrė ir pergalę jam pelniusios baladės „Insieme: 1992“ tekstą, ir muziką. Tai buvo antras, ir kol kas paskutinis kartas, kai Italija nugalėjo „Eurovizijoje“.
Toto Cutugno yra išleidęs 18 albumų, publikos simpatijas pavergė ir hitais tapo ne viena jo daina –„L‘Italiano“, „Solo Noi“, „Innamorati“, „Serenata“, „Insieme: 1992“, „Donna“, „Soli“ mėgstamos ir klausomos ne tik Italijoje.