Šalia egzotiškų ir garu varomu automobilių Leno turi ir kelis klasikinius Bugatti, įskaitant ir šį 1928 metų Type 37A. Pirmasis automobilio savininkas buvo Pierre Veyron (ta pati pavardė kaip ir dabartinio Bugatti hyperautomobilio), automobilis buvo naudojamas lenktynėse. Bet ir po šiai dienai jis šauniai važiuoja, atsilaikydamas prieš didelio amžiaus naštą.
Klasikinius garu varomus automobilius šiomis dienomis rasti tolygu kaip adatą šieno kupetoje. Tačiau Leno būdamas didelis fanas tokio tipo automobilių turi kelis eksponatus, kurių vienas 1925 metų Doble E Series. Automobilis sukuria net 1355 nM sukimo momentą ir buvo šiek tiek mechaniškai atnaujintas. Perdarytas garų kondensatorius iš aeronautikoje naudojamų medžiagų, kurios atlaiko net iki 6000 laipsnių karščio temperatūrą.
Jaguar XK120 tai dailus britų roadsteris, kuris įžiebę Jay Leno aistrą mašinoms. Todėl nebe priežasties toks automobilis stovi vyro kolekcijoje. Praėjus 50 metų po automobilio debiuto, jis vis dar itin trokštamas kolekcionierių.
Be savo įspūdingos kolekcijos, Leno taip pat turi priėjimą prie pačių rečiausių ir brangiausių automobilių pasaulyje. Šiame video klipe jis išbando 1938 metų, labai keistu pavadinimu automobilį - Hispano-Suiza Dubonnet Xenia. Tai prancūzų šedevras, įkvėptas naikintuvo dizaino, turintis visų ratų nepriklausomą pakabą.