Karalius mirė – tegyvuoja karalius! Tokį šūkį galima pritaikyti Kauno „Žalgiriui“ kalbant apie pirmąją akistatą su Eurolygos čempionais. Eurolygos finale 1999 m. žalgiriečiai susigrūmė su praėjusio sezono nugalėtoja Bolonijos „Kinder“ ir, laimėję rungtynes 82:74, nuvertė šią komandą nuo sosto.
Su vėl Eurolygą laimėjusia Bolonijos „Kinder“ ekipa kauniečiai dar kartą susigrūmė 2001-2002 m. sezone. Egzaminuoti čempionus prireikė jau per patį pirmąjį turą Bolonijoje ir tuomet Algirdo Brazio treniruojama komanda patyrė didžiausią pralaimėjimą savo istorijoje Eurolygoje. Emanuelio Ginobili ir Marko Jaričiaus vedamas „Kinder“ sutriuškino „Žalgirį“ 90:54.
Užtat tituluotiems varžovams žalgiriečiai atsirevanšavo Kaune. Vienose įsimintiniausių to meto rungtynių sausakimšoje sporto halėje lietuviai pažemino Eurolygos čempionus 91:67, kai vieną pirmųjų mačų „Žalgirio“ gretose įspūdingai sužaidė 26 taškus pelnęs Dainius Šalenga.
Kitą sezoną Eurolygos čempionų mestas iššūkis nebuvo toks saldus. Atėnų „Panathinaikos“ laimėjo tiek Kaune 94:79, tiek savoje aikštėje 98:84.
Nesėkmingai susiklostė ir 2004-2005 m. Eurolygos sezono atidarymo rungtynės Kauno sporto halėje. Tada žalgiriečiai 75:102 nusileido Tel Avivo „Maccabi“ komandai, kuriai atstovavo Šarūnas Jasikevičius. Tačiau po to nuvykus į Izraelį, Roberto Packo ir Mindaugo Timinsko pastangomis „Žalgiris“ rezultatyviame susitikime patiesė Eurolygos čempionus jų pačių aikštelėje 104:102.
Kitos pergalės prieš titulą ginančią komandą žalgiriečiams reikėjo dar ilgokai palaukti. Prasčiausiame Eurolygos sezone 2006-2007 m. Kauno ekipa neatsilaikė prieš Maskvos CSKA ekipą 59:78 ir 72:88, o 2011-2012 m. Aleksandro Trifunovičiaus vadovaujama komanda nesugebėjo pasipriešinti Atėnų „Panathinaikos“ krepšininkams – išvykoje nusileista 75:92, o „Žalgirio“ arenoje net 59:94.
Sėkmė sugrįžo 2012-2013 m. sezone, kai kartu su Joanu Plaza nuvykę į Pirėjo „Taikos ir draugystės“ sporto rūmus žalgiriečiai su Eurolygos čempionais nepasielgė draugiškai ir nugalėjo juos 79:61. Kaune „Olympiacos“ atsirevanšavo, bet neatėmė pirmosios vietos iš „Žalgirio“ reguliariajame sezone.
