Holivude jau kurį laiką sklando pokštas, kad aktorius niekuomet nesusitikinėja su vyresne, nei 25 metų moterimi.
Kaip juokauja aktoriaus gerbėjai, tai – bene vienintelis Leonardo mylimąsias vienijantis bruožas, neskaitant to, kad dažnu atveju minėtos merginos dar ir modeliai.
Šiuo metu Leonardo susitikinėja su 21 metų manekene Camila Morrone, pats būdamas 45 metų. Tačiau tai – tikrai ne pirmi tokie jo santykiai. Įdomu tai, kad kuo daugiau metų skaičiuoja pats Leonardo, tuo jaunesnes merginas jis renkasi.
Tikriausiai viena vyriausių jo mylimųjų buvo manekene Gisele Bundchen. Tiesa, kai susitikinėjo su ja, jam pačiam buvo 26-eri, o jai – vos 20 metų. Vis dėlto poros santykiai truko ganėtinai ilgai – net 5 metus.
Taip pat Leonardo susitikinėjo su iš Izraelio kilusia manekene Bar Rafaeli, kuri šiuo metu yra grupės „Maroon 5“ lyderio Adamo Levino žmona. Su ja Leonardo taip pat susitikinėjo tuomet, kai jai tebuvo 20.
Netrukus po to jis kurį laiką susitikinėjo ir su „Gossip Girl“ žvaigžde Blake lively. Tuo metu jis buvo už ją 13 metų vyresnis – aktorei tebuvo 23 metai.
Dabar aktoriaus santykiai su C. Morrone atrodo išties stiprūs ir jau gana ilgai besitęsiantys, vis dėlto nepanašu, kad aktorius greitu metu žadėtų jai pasipiršti.
Kai kurie anksčiau galvojo, kad aktorius ir kita „Titaniko“ žvaigždė – Kate Winslet – ir Leonardo taip pat anksčiau yra užmezgę romaną, vis dėlto jiedu abu sutartinai tikino, kad yra tik geri draugai.
Pora niekuomet realiame gyvenime nesusitikinėjo, taip tik įrodydami, kad nors Holivude santykiai ilgai ir netrunka, draugystės čia – kone amžinos. Būtent taip nutiko ir Kate bei Leo.
Jiedu susipažino 1996-asiais, filmavimo aikštelėje. Ir nors gandai sklido, kad jų meilė tęsėsi ir išjungus kameras, tai niekuomet nebuvo tiesa. Negana to, K. Winslet vėliau ne kartą pasakojo, kaip L. DiCaprio filmavimo metu jai padėjo kovoti su žema saviverte, mat pirmoji jų suvaidinta scena ir buvo ta, kurioje Jackas (L. DiCaprio) piešia Rose (K. Winslet) portretą.
Sunku patikėti, tačiau tąkart sužinojusi, jog prieš Leo turės pozuoti visiškai nuoga, K. Winslet nusprendė imtis radikalių sprendimų – aktorė apsivilko paltą, o vos pamačiusi Leo, jį nusimetė. Anot užsienio žiniasklaidos, Kate buvo įsitikinusi, jog toks drąsus jos gestas jiems padės išvengti situacijos nemalonumo ateityje.
