Šokti Maddie pradėjo dar būdama dvejų, o nuo 8-erių jos gyvenimą sekė kanalo „Lifetime“ filmavimo grupės kameros.
12-metė taip pat kyla ir modelio karjeros laiptais. Mergaitė buvo prekės ženklų „Glitzy Girl“, „Sally Miller“, „Purple Pixies“ veidu, o kartu su seserimi Mackenzie nesenai sukūrė ir išleido ir savo mados liniją, pavadintą „The Maddie & Mackenzie Collection“.
Sia daina „Chandelier“, kuriame šoka Maddie: