Pasak buriuotojų, vienu didžiausių „galvos skausmų“ organizuojant regatą tapo būtinybė gauti leidimą lenktyniauti Rusijos Kuršių marių akvatorijoje. Kasmet tekdavo prašyti leidimo, o net jį ir gavus, paskutinės minutės sprendimu lenktynės galėjo būti sutrukdytos ar nutrauktos.
Ne mažesnius iššūkius kėlė ir inventoriaus trūkumas, ekonominės blokados sukelti finansiniai sunkumai. Buriuotojai jautriai ir su vidiniu pasipriešinimu išgyveno ir visus buvusios okupantės mėginimus pagąsdinti Lietuvą bei susigrąžinti ją kaip „paklydusią avį“ atgal.
Vis dėlto, nepaisant visų politinių ir ekonominių sunkumų, drauge su oriai po dešimtmečių okupacijos atsitiesiančia Lietuva, auga ir jos buriavimas, o taip pat – ir „Kuršių marių regata“.
Netrukus regata susigrąžina didžiausio Lietuvos buriuotojų renginio vardą. Buriuotojai randa vis daugiau galimybių įsigyti naujesnes, didesnes, pažangesnes jachtas ir net buriuodami po pasaulį, siekia grįžti bent tai vienai, „buriuotojų atlaidais“ vadinamai „Kuršių marių regatos“ savaitei.
Įveikusi pirmąjį nepriklausomybės dešimtmetį 2000-uosius regata pasitinka išaugusi, sustiprėjusi ir savo gretose vienijanti vyresniąją ir jaunąją buriuotojų kartas. Tampa akivaizdu, kad didžiausias metų buriavimo įvykis bręsta dar didesniems pokyčiams, kurie giliausias tradicijas Lietuvoje turinčią regatą kilstels į visiškai naują sportinio meistriškumo ir žinomumo Lietuvoje lygį.
Kokias įkvepiančias istorijas apie lūkesčių ir iššūkių kupiną pirmąjį Lietuvos Nepriklausomybės dešimtmetį gali papasakoti tuometiniai „Kuršių marių regatos“ dalyviai, kviečiame išgirsti trečiojoje Istorinių „Kuršių marių regatos“ apybraižų dalyje – 1990-2004: Pavėjui su nepriklausoma Lietuva.
Šias Istorines „Kuršių marių regatos“ apybraižas 55-osios „Kuršių marių regatos“ proga dovanoja Lietuvos buriuotojų sąjunga ir ilgametis buriuotojų draugas įmonė „Volfas Engelman“.