32-ejų kretingiškis profesionalią karjerą pradėjo Kaune. FBK „Kaunas“ komandai L. Pilibaitis priklausė septynerius metus. Per šį laikotarpį futbolininkas buvo trumpai skolinamas Klaipėdos „Atlanto“ ir Edinburgo „Hearts“ (Škotija) komandoms.
Su FBK „Kaunu“ L. Pilibaitis tris kartus džiaugėsi Lietuvos pirmenybių nugalėtojų titulu ir 2008 m. įmušė vieną įsimintiniausių įvarčių Lietuvos klubinio futbolo istorijoje, kai po jo taiklaus smūgio galva Kauno S. Dariaus ir S. Girėno stadione iš Čempionų lygos atrankos buvo eliminuotas Glazgo „Rangers“ klubas.
Po sėkmingo laikotarpio Lietuvoje futbolininkas ilgam išvyko rungtyniauti į užsienį – keturis sezonus atstovavo Vengrijos aukščiausios lygos Dėro ETO komandai ir su ja 2013 m. tapo Vengrijos čempionu.
Sugrįžęs į Lietuvą, L. Pilibaitis iki 2016 m. pabaigos rungtyniavo Vilniaus „Žalgiryje“ ir dar tris kartus tapo Lietuvos čempionu, o pasibaigus sutarčiai 2017 m. persikėlė į Klaipėdos „Atlantą“.
Prieš atvykstant į „Kauno Žalgirį“ ilgametis Lietuvos nacionalinės rinktinės narys dalį praėjusio sezono rungtyniavo Rumunijoje, Sfintu Georgė „Sepsi“ ekipoje.
